A referência aos *roaring twenties* evoca uma época de glamour e exuberância, que na música é usada para descrever um período de juventude e possibilidades. A imagem de *tossing pennies in the pool* pode ser interpretada como um ato de fazer desejos e ter esperanças, algo que é comum quando se está apaixonado e sonhando com o futuro. A expressão *it would've been fun if you would've been the one* é um refrão que ressoa ao longo da música, destacando a ideia de que, apesar de tudo, teria sido uma experiência alegre se aquela pessoa tivesse sido *a escolhida*.