Musicalmente, *Teardrops On My Guitar* é característica do estilo country pop de Taylor Swift, com uma melodia suave que complementa a natureza introspectiva da letra. A canção foi um dos primeiros sucessos de Taylor e ajudou a estabelecer sua reputação como uma compositora capaz de capturar as complexidades do amor juvenil. A vulnerabilidade e sinceridade expressas na música ressoam com muitos ouvintes que já experimentaram sentimentos semelhantes de amor não correspondido.