La segunda carta de "Cartas a quien pretende enseñar", titulada “No permita que el miedo a la dificultad lo paralice”, trata sobre cómo el miedo frente a lo difícil puede bloquear el proceso de enseñanza y aprendizaje. Paulo Freire sostiene que el miedo es natural, pero no debe impedirnos avanzar. Enfrentar las dificultades es esencial para crecer. Además, critica una educación que reprime la creatividad y promueve la repetición mecánica. Propone una enseñanza que estimule la curiosidad, la reflexión y la lectura crítica.